Macao, prístavné mesto a pridružené ostrovy na juhu Čína, západne od Hong Kong, má trochu pochybnú česť byť prvou aj poslednou európskou kolóniou na čínskom území. Portugalci kontrolovali Macao od roku 1557 do 20. decembra 1999. Ako nakoniec malé sústo Portugalska skončilo sústo Ming Čína, a držať sa cez celý Éra Qing a až do úsvitu 21. storočia?
Portugalsko bolo prvou európskou krajinou, ktorej námorníci úspešne cestovali po špičke Afriky a do povodia Indického oceánu. Do roku 1513 sa do Číny dostal portugalský kapitán Jorge Alvares. Portugalsku trvalo o dve desaťročia viac, než dostal povolenie od cisára Minga na kotvenie obchodných lodí v prístavoch okolo Macaa; Portugalskí obchodníci a námorníci sa museli každú noc vracať na svoje lode a na čínskej pôde nemohli stavať žiadne štruktúry. V roku 1552 Čína udelila portugalské povolenie na výstavbu sušiarní a skladov pre svoj obchodný tovar v oblasti s názvom Nam Van. Nakoniec, v roku 1557, Portugalsko získalo povolenie na založenie obchodnej dohody v Macau. Trvalo to takmer 45 rokov palcov po palcoch, ale Portugalci mali v južnej Číne skutočnú oporu.
Toto miesto však nebolo zadarmo. Portugalsko platilo ročnú sumu 500 talov striebra vláde v Pekingu. (To je asi 19 kilogramov alebo 41,5 libier s hodnotou v súčasnosti približne 9 645 USD.) Zaujímavé je, že portugalčina to považovalo za dohodu o platbe nájomného medzi rovnými, ale čínska vláda považovala túto platbu za poctu Portugalsko. Táto nezhoda o povahe vzťahu medzi stranami viedla k častým portugalským sťažnostiam, ktoré Číňania považovali za opovrhovanie.
V júni 1622 Holanďania napadli Macao v nádeji, že ho zajmú z Portugalska. Holanďania už vylúčili Portugalsko zo všetkého toho, čo je teraz Indonézia leč Východný Timor. V tom čase Macao hostilo približne 2 000 portugalských občanov, 20 000 čínskych občanov a približne 5 000 afrických otrokov, ktoré do Macaa priviedli portugalčania zo svojich kolónií v Angole a Mozambiku. Boli to Afričania, ktorí skutočne bojovali proti holandskému útoku; holandský dôstojník informoval, že „Naši ľudia videli veľmi málo Portugalcov“ počas bitky. Táto úspešná obrana Angolčanov a Mozambikov chránila Macao pred ďalším útokom iných európskych mocností.
Dynastia Ming padla v roku 1644 aManchu Dynastia Čching sa ujala moci, ale táto zmena režimu mala malý vplyv na portugalskú osadu v Macau. V rušných prístavných mestách pokračoval život a obchod ďalšie dve storočia nepretržite.
Britské víťazstvá v roku 2007 vojny ópia (1839-42 a 1856-60) však preukázali, že vláda Qing strácala vplyv pod tlakom európskeho zasahovania. Portugalsko sa jednostranne rozhodlo obsadiť dva ďalšie ostrovy neďaleko Macaa: Taipa v roku 1851 a Coloane v roku 1864.
V roku 1887 sa Británia stala tak silným regionálnym hráčom (zo svojej základne v neďalekom Hongkongu), že bola schopná v podstate diktovať podmienky dohody medzi Portugalskom a Qingom. 1. decembra 1887 „Čínsko-portugalská zmluva o priateľstve a obchode“ prinútila Čínu, aby poskytla Portugalsku právo na „trvalé okupáciu a vládu “Macaa, pričom zároveň bráni Portugalsku v predaji alebo obchodovaní s touto oblasťou iným zahraničným subjektom moc. Británia trvala na tomto ustanovení, pretože jeho konkurenčné Francúzsko malo záujem o obchodovanie s Brazzaville Kongo za portugalské kolónie Guiney a Macao. Portugalsko už nemuselo platiť poplatok za Macao.
Dynastie Čching konečne padla v rokoch 1911-12, ale zmena v Pekingu mala opäť malý dopad na juh v Macau. počas Druhá svetová vojna, Japonsko zachytilo spojenecké územia v Hongkongu, Šanghaji a inde v pobrežnej Číne, ale ponechalo neutrálne Portugalsko na starosti Macao. Kedy Mao Zedong a komunisti vyhrali čínsku občiansku vojnu v roku 1949, vypovedali Zmluvu o priateľstve a obchode s Portugalskom ako nerovná zmluva, ale neurobili nič iné.
Do roku 1966 však boli Číňania v Macau otrávení portugalskou vládou. Inšpirovaný čiastočne Kultúrna revolúcia, začali sériu protestov, ktoré sa čoskoro vyvinuli na nepokoje. Nepokoje 3. decembra spôsobili šesť úmrtí a viac ako 200 zranení; nasledujúci mesiac vydala portugalská diktatúra formálne ospravedlnenie. Tým sa otázka Macaa znova odložila.
Tri predchádzajúce zmeny režimu v Číne mali malý vplyv na Macao, ale keď portugalský diktátor v roku 1974 padol, nová vláda v Lisabone sa rozhodla zbaviť sa koloniálnej ríše. Do roku 1976 sa Lisabon vzdal nárokov na suverenitu; Macao bolo teraz „čínskym územím pod portugalskou správou“. V roku 1979 bol tento jazyk zmenený na „čínske územie pod dočasnou portugalskou správou“. Napokon v roku 1987 sa vlády v Lisabone a Pekingu dohodli, že Macao sa stane špeciálnou administratívnou jednotkou v Číne s relatívnou autonómiou aspoň prostredníctvom 2049. 20. decembra 1999 Portugalsko formálne odovzdalo Macao späť do Číny.
Portugalsko bolo „prvým, posledným z“ európskych mocností v Číne a vo väčšine sveta. V prípade Macaa prechod k nezávislosti prebiehal hladko a prosperoval - na rozdiel od ostatných bývalých portugalských podnikov vo Východnom Timore, Angole a Mozambiku.