Definícia a príklady glykozidových väzieb

Glykozidické väzby sú označené podľa identity atómu na druhom uhľohydráte alebo funkčnej skupine. Väzba vytvorená medzi hemiacetálom alebo hemiketalom na prvom uhľohydráte a hydroxylovou skupinou na druhej molekule je O-glykozidická väzba. Existujú tiež N-, S- a C-glykozidické väzby. Kovalentné väzby medzi hemiacetálom alebo hemiketálom na -SR tvoria tioglykozidy. Pokiaľ je väzba na SeR, potom sa tvoria selenoglykozidy. Väzby na -NR1R2 sú N-glykozidy. Väzby na -CR1R2R3 sa nazývajú C-glykozidy.

Termín aglykón sa týka akejkoľvek zlúčeniny ROH, z ktorej bol odstránený sacharidový zvyšok, zatiaľ čo sacharidový zvyšok sa môže označovať ako glycone. Tieto výrazy sa najčastejšie používajú na prirodzene sa vyskytujúce glykozidy.

Orientácia väzby môže byť tiež uvedená. α- a p-glykozidické väzby sú založené na najvzdialenejšom thestereocentre od sacharidu C1. K a-glykozidickej väzbe dochádza, keď oba atómy uhlíka majú rovnakú stereochémiu. Β-glykozidická väzba sa vytvára, keď majú dva atómy uhlíka odlišnú stereochémiu.

instagram viewer