Vďaka zlomenému nosu, ktorý sa neliečil rovno, jeho výške (alebo jeho nedostatku) a všeobecnej tendencii nestarať sa o jeho celkový vzhľad, nebol Michelangelo nikdy považovaný za pekného. Aj keď jeho povesť ošklivosti nikdy nezastavila mimoriadneho umelca vo vytváraní krásnych vecí, mohlo to mať niečo spoločné s jeho neochotou maľovať alebo vyrezávať autoportréty. Nie je zdokumentované autoportrétu Michelangela, ale do práce sa zapojil raz alebo dvakrát a iní umelci jeho doby ho považovali za hodnotného predmetu.
Tu je zbierka portrétov a iných umeleckých diel zobrazujúcich Michelangela Buonarrotiho, ako bol známy počas svojho života a ako ho predstavili neskorší umelci.
Daniele da Volterra bol talentovaný umelec, ktorý študoval v Ríme u Michelangela. Bol hlboko ovplyvnený slávnym umelcom a stal sa jeho dobrým priateľom. Po smrti svojho učiteľa pápež Pavol IV. Poveril Danieleho, aby maľoval závesy na pokrytie nahoty postáv v Michelangelovom poslednom súde v Sixtínskej kaplnke. Z tohto dôvodu sa stal známym ako il Braghetone („The Breeches Maker“).
Tento portrét sa nachádza v Teylersovom múzeu v Haarleme v Holandsku.
V roku 1511 Raphael dokončil svoj kolosálny obraz, Aténska škola, v ktorých sú vyobrazení slávni filozofi, matematici a vedci klasického veku. Plato v ňom nesie výraznú podobnosť s Leonardo da Vinci a Euclid vyzerá ako architekt Bramante.
Jeden príbeh hovorí, že Bramante mal kľúč od Sixtinskej kaplnky a vkradol Raphaela, aby videl Michelangelovu prácu na strope. Raphaela bol tak ohromený, že k nemu pridal postavu Heraclitusa, namaľovanú tak, aby vyzeral ako Michelangelo Aténska škola na poslednú chvíľu.
V roku 1536, 24 rokov po dokončení stropu Sixtínskej kaplnky, sa Michelangelo vrátil do kaplnky, aby začal pracovať na „Poslednom súde“. Výrazne odlišné v z jeho doterajšieho diela ho súčasníci vážne kritizovali za jeho brutalitu a nahotu, ktorí boli obzvlášť šokujúci na svojom mieste za oltár.
Obraz ukazuje, ako duše mŕtvych vystupujú proti Božiemu hnevu; medzi nimi je sv. Bartolomej, ktorý zobrazuje svoju kožu. Koža je vyobrazením samotného Michelangela, čo je najbližšie autoportrétu umelca v maľbe.
Na jednom mieste tento portrét sám Michelangela považoval za autoportrétu. Teraz ho učenci pripisujú Jacopino del Conte, ktorý ho pravdepodobne namaloval okolo roku 1535.
Mimo slávnej galérie Uffizi vo Florencii je Portico degli Uffizi, kryté nádvorie, na ktorom stojí 28 sôch slávnych jednotlivcov dôležitých pre florentskú históriu. Michelangelo, ktorý sa narodil vo Florentskej republike, je, samozrejme, jedným z nich.
Ku koncu svojho života Michelangelo pracoval na dvoch Pietàs. Jedna z nich je o niečo viac ako dve vágne postavy, ktoré sa k sebe nakláňajú. Druhý, známy ako Florentine Pietà, bol takmer dokončený, keď umelec, frustrovaný, zlomil jeho časť a úplne ju opustil. Našťastie to úplne nezničil.
Tento portrét nesie pozoruhodnú podobnosť s prácou Jacopina del Conteho v 16. storočí, ktorú sám Michelangelo považoval za autoportrétu. Je z Sto najväčších mužov, publikoval D. Appleton & Company, 1885.
Po Michelangelovej smrti sa z jeho tváre vytvorila maska. Jeho dobrý priateľ Daniele da Volterra vytvoril túto sochu z bronzu z masky smrti. Socha teraz sídli na zámku Sforza v Miláne v Taliansku.