Grover Cleveland sa narodil 18. marca 1837 v Caldwell v New Jersey. Aj keď sa v mladosti často pohyboval, väčšina jeho výchovy bola v New Yorku. Bol známy ako čestný demokrat a bol 22. aj 24. prezidentom Spojených štátov.
Grover Cleveland vyrastal v New Yorku. Jeho otec, Richard Falley Cleveland, bol presbyteriánskym ministrom, ktorý mnohokrát presťahoval svoju rodinu kvôli premiestneniu do nových cirkví. Zomrel, keď mal iba šestnásť rokov, čo spôsobilo, že Cleveland opustil školu, aby pomohol svojej rodine. Neskôr sa presťahoval do Buffala, študoval právo a bol prijatý na bar v roku 1859.
Keď mal Cleveland štyridsaťdeväť, oženil sa s Frances Folsom v Bielom dome a stal sa tak jediným prezidentom. Mali spolu päť detí. Ich dcéra Esther bola jediným prezidentovým dieťaťom, ktoré sa narodilo v Bielom dome.
Cleveland sa stal aktívnym členom Demokratickej strany v New Yorku. Urobil si meno pre boj proti korupcii. V roku 1882 sa stal starostom mesta Buffalo a potom guvernérom New Yorku. Stal sa mnohými nepriateľmi kvôli jeho činom proti korupcii a nečestnosti, ktoré by mu neskôr uškodili, keď prišiel o znovuzvolenie.
Počas kampane sa republikáni snažili využiť Clevelandovu minulosť s Máriou C. Halpin proti nemu. Halpin porodil syna v roku 1874 a Clevelanda vymenoval za otca. Súhlasil, že zaplatí výživné na dieťa a nakoniec zaplatí, aby bol umiestnený do sirotinca. Republikáni to využili v boji proti nemu. Neprišiel však z obvinenia a jeho čestnosť, keď sa zaoberali touto otázkou, voliči dobre prijali.
Nakoniec Cleveland zvíťazil vo voľbách s iba 49 percentami ľudového hlasovania a 55 percentami voličov.
Keď bol Cleveland prezidentom, dostal od veteránov z občianskej vojny niekoľko žiadostí o dôchodky. Cleveland si našiel čas na prečítanie každej žiadosti a vetoval všetko, čo považoval za podvodné alebo nemenné zásluhy. Okrem toho vetoval zákon, ktorý umožnil zdravotne postihnutým veteránom poberať dávky bez ohľadu na to, čo spôsobilo zdravotné postihnutie.
Kedy James Garfield zomrel, problém s prezidentské nástupníctvo bol privedený do popredia. Ak sa viceprezident stal prezidentom, zatiaľ čo predseda parlamentu a prezident Pro Tempore Senát sa nezúčastnil schôdze, ak by nový prezident zomrel, nebol by nikto, kto by prevzal predsedníctvo. Bol prijatý prezidentský zákon o dedení, ktorý upravuje rad dedenia.
V roku 1887 bol prijatý zákon o medzištátnom obchode. Bola to prvá federálna regulačná agentúra. Jeho cieľom bolo regulovať medzištátne železničné sadzby. Vyžadovalo sa uverejnenie sadzieb. Žiaľ, nedostala možnosť vymáhať tento akt, ale bol to prvý kľúčový krok na kontrolu korupcie.
Cleveland sa uchádzal o znovuzvolenie v roku 1888. Avšak skupina Tammany Hall z New Yorku spôsobila, že prezidentský úrad stratil. Keď v roku 1892 znovu bežal, snažili sa ho znova vyhrať. Dokázal však zvíťaziť iba desiatimi volebnými hlasmi. To by z neho urobilo jediného prezidenta, ktorý by vykonával dve po sebe nasledujúce obdobia.
Krátko po tom, ako sa Cleveland po druhýkrát stal prezidentom, došlo k panike v roku 1893. Táto hospodárska kríza spôsobila milióny nezamestnaných Američanov. Došlo k nepokojom a mnohí sa obrátili na vládu o pomoc. Cleveland súhlasil s mnohými ďalšími, že úlohou vlády nie je pomáhať ľuďom poškodeným prírodnými minimami hospodárstva.
Ďalším ekonomickým problémom, ktorý sa vyskytol počas Clevelandského predsedníctva, bolo rozhodnutie o tom, ako by sa mala podporiť americká mena. Cleveland veril v zlatý štandard, zatiaľ čo ostatní podporovali striebro. V dôsledku prechodu zákona o kúpe striebra Shermana počas funkčného obdobia Benjamina Harrisona sa Cleveland obával, že zásoby zlata poklesli. Pomáhal presadzovať zrušenie zákona prostredníctvom kongresu.
Počas tejto éry robotníci zvýšili boj za lepšie pracovné podmienky. 11. mája 1894 vyšli robotníci v Pullman Palace Car Company v Illinois pod vedením Eugena V. Debs. Výsledok Pullman Strike stal sa dosť násilný, čo viedlo k tomu, že Cleveland nariadil rozmiestnenie vojsk a zatknutie Debov a ďalších vodcov.
Po Clevelandovom druhom funkčnom období odišiel z aktívneho politického života. Stal sa členom správnej rady Princetonskej univerzity a pokračoval v kampani za rôznych demokratov. Napísal pre Sobotný večerný príspevok. 24. júna 1908 Cleveland zomrel na zlyhanie srdca.