Izoméry sú molekuly, ktoré majú rovnaké chemický vzorec ale jednotlivé atómy sú v priestore usporiadané odlišne. Geometrický izoméria sa týka typu izoméru, v ktorom sú jednotlivé atómy v rovnakom poradí, ale dokážu usporiadať rôzne priestorovo. Predpony cis- a trans- sa v chémii používajú na opis geometrického izomerizmu.
Táto molekula je 1,2-dichlóretán (C2H4cl2). Zelené gule predstavujú atómy chlóru v molekule. Druhý model je možné vytvoriť skrútením molekula okolo centrálnej jednoduchej väzby. Oba modely predstavujú rovnakú molekulu a sú nie izoméry.
Týmito molekulami sú 1,2-dichlóretén (C2H2cl2). Rozdiel medzi týmito a 1,2-dichlóretánom je, že dva atómy vodíka sú nahradené ďalšou väzbou medzi týmito dvoma atómami uhlíka. Dvojité väzby sú tvorené vtedy, keď sa krysy medzi dvoma atómami prekrývajú. Keby sa atóm skrútil, tieto orbitaly by sa už neprekrývali a väzba by sa prerušila. Dvojitá väzba uhlík-uhlík zabraňuje voľnej rotácii atómov v molekulách. Tieto dve molekuly majú rovnaké atómy, ale sú to rôzne molekuly. Oni sú geometrické izoméry navzájom.
V geometrickej nomenklatúre izomérov sa predpona cis- a trans- používa na identifikáciu ktorej strany dvojitej väzby sa nachádzajú podobné atómy. Predpona cisla je z latinského významu „na tejto strane“. V tomto prípade sú atómy chlóru na rovnakej strane dvojnej väzby uhlík-uhlík. Tento izomér sa nazýva cis-1,2-dichlóretén.
Prefix je z latinského významu „cross“. V tomto prípade sú atómy chlóru cez dvojitú väzbu. Tento izomér sa nazýva trans-1,2-dichlóretén.
Alicyklické zlúčeniny sú nearomatické kruhové molekuly. Keď sa dva atómy alebo skupiny substituentov ohýbajú v rovnakom smere, molekula je predponovaná cis-. Táto molekula je cis-1,2-dichlórcyklohexán.
Existuje veľa rozdielov vo fyzikálnych vlastnostiach cis- a trans-izomérov. Cisizoméry majú tendenciu mať vyššie teploty varu ako ich ekvivalenty. Transizoméry majú všeobecne nižšie hodnoty teploty topenia a majú nižšiu hustotu ako ich náprotivky. Cisizoméry zhromažďujú náboj na jednej strane molekuly, čo dáva molekule celkový polárny účinok. Transizoméry vyrovnávajú jednotlivé dipóly a majú nepolárnu tendenciu.
Stereoizoméry sa môžu opísať pomocou iných zápisov, okrem cis- a trans-. Napríklad E / Z izoméry sú konfiguračné izoméry s akýmikoľvek rotačnými obmedzeniami. Systém E-Z sa používa namiesto cis-trans pre zlúčeniny, ktoré majú viac ako dva substituenty. Ak sa používajú v názve, E a Z sa píšu kurzívou.