tymín je jedným z dusíkaté bázy zvyknutý stavať nukleové kyseliny. Spolu s cytozínom je jedným z týchto dvoch pyrimidínu bázy nájdené v DNA. v RNAzvyčajne sa nahrádza uracilom, ale prenosová RNA (tRNA) obsahuje stopové množstvá tymínu.
Chemické údaje: tymín
- Názov IUPAC: 5-metylpyrimidín-2,4 (1H,3H) -dion
- Ostatné mená: Tymín, 5-metyluracil
- Číslo CAS: 65-71-4
- Chemický vzorec: C5H6N2O2
- Molárna hmota: 126,115 g / mol
- Hustota: 1,223 g / cm3
- vzhľad: Biely prášok
- Rozpustnosť vo vode: miešateľná
- Bod topenia: 316 až 317 ° C (601 až 603 ° F); 589 až 590 K)
- Bod varu: 335 ° C (635 ° F); 608 K) (rozkladá sa)
- pKa (kyslosť): 9.7
- bezpečnosť: Prach môže dráždiť oči a sliznice
Tymín sa tiež nazýva 5-metyluracil alebo ho možno predstavovať veľkým písmenom „T“ alebo jeho trojpísmennou skratkou Thy. Molekula dostala svoj názov od počiatočnej izolácie od teľacích žliaz Albrecht Kossel a Albert Neumann v roku 1893. Tymín sa nachádza v prokaryotických aj eukaryotických bunkách, ale nevyskytuje sa pri vírusoch RNA.
Kľúčové cesty: tymín
- Tymín je jednou z piatich zásad používaných na tvorbu nukleových kyselín.
- Je tiež známy ako 5-metyluracil alebo skratka T alebo Thy.
- Tymín sa nachádza v DNA, kde sa páruje s adenínom prostredníctvom dvoch vodíkových väzieb. V RNA sa tymín nahrádza uracilom.
- Expozícia ultrafialovému svetlu spôsobuje bežnú mutáciu DNA, kde dve susediace tymínové molekuly tvoria dimér. Zatiaľ čo telo má prirodzené opravné procesy na opravu mutácie, neopravené diméry môžu viesť k melanómu.
Chemická štruktúra
Chemický vzorec tymínu je C5H6N2O2. Tvorí šesťčlenný heterocyklický kruh. Heterocyklická zlúčenina obsahuje v kruhu okrem atómu uhlíka atómy. V tymíne kruh obsahuje atómy dusíka v pozíciách 1 a 3. Podobne ako iné puríny a pyrimidíny je to tymín aromatický. To znamená, že jeho prsteň zahŕňa nenasýtené chemické väzby alebo osamelé páry. Tymín sa kombinuje s cukrom deoxyribózou za vzniku tymidínu. Tymidín môže byť fosforylovaný až tromi skupinami kyseliny fosforečnej za vzniku deoxytymidínmonofosfátu (dDMP), deoxytymidín difosfátu (dTDP) a deoxytymidín trifosfátu (dTTP). V DNA vytvára tymín dve vodíkové väzby s adenínom. Fosfát nukleotidov tvorí kostru dvojitej špirály DNA, zatiaľ čo vodíkové väzby medzi bázami prechádzajú stredom špirály a stabilizujú molekulu.
Mutácia a rakovina
V prítomnosti ultrafialové svetlo, dve susediace tymínové molekuly často mutujú za vzniku tymínového diméru. Dimér zabíja molekulu DNA, čo ovplyvňuje jej funkciu, a dimér sa nedá správne transkribovať (replikovať) alebo preložiť (použiť ako templát na výrobu aminokyselín). V jednej kožnej bunke sa môže po vystavení slnečnému žiareniu vytvoriť až 50 alebo 100 dimérov za sekundu. Neopravené lézie sú hlavnou príčinou melanómu u ľudí. Väčšina dimérov je však fixovaná nukleotidovou excíznou opravou alebo fotolytázovou reaktiváciou.
Kým tymínové diméry môžu viesť k rakovine, tymín sa môže tiež použiť ako cieľ liečby rakoviny. Zavedenie metabolického analógu 5-fluóruracilu (5-FU) nahrádza tymín 5-FU a bráni rakovinovým bunkám v replikácii DNA a delení.
Vo vesmíre
V roku 2015 vedci z laboratória Ames úspešne vytvorili tymín, uracil a cytozín v laboratórnych podmienkach simulujúcich vonkajší priestor s použitím pyrimidínov ako východiskového materiálu. Pyrimidíny sa prirodzene vyskytujú v meteoritoch a predpokladá sa, že sa tvoria v plynových oblakoch a červených obrovských hviezdach. Tymín nebol detekovaný v meteoritoch, pravdepodobne preto, že je oxidovaný peroxidom vodíka. Laboratórna syntéza však ukazuje, že stavebné bloky DNA sa môžu prenášať na planéty pomocou meteoritov.
zdroje
- Friedberg. Errol C. (23. januára 2003). „Poškodenie a oprava DNA.“ príroda. 421 (6921): 436–439. doi: 10,1038 / príroda01408
- Kakkar, R.; Garg, R. (2003). "Teoretická štúdia vplyvu žiarenia na tymín." Journal of Molecular Structure-TheoChem 620(2-3): 139-147.
- Kossel, Albrecht; Neumann, Albert (1893) "Ueber das Thymin, ein Spaltungsproduct der Nucleïnsäure." (Na tymíne, štiepnom produkte nukleovej kyseliny). Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft zu Berlin 26: 2753-2756.
- Marlaire, Ruth (3. marca 2015). "NASA Ames reprodukuje stavebné bloky života v laboratóriu"NASA.gov.
- Reynisson, J.; Steenken, S. (2002). „Štúdie DFT o párovacích schopnostiach jedného elektrónového redukovaného alebo oxidovaného adenín-tymínového bázového páru.“ Fyzikálna chémia Chemická fyzika 4(21): 5353-5358.