Nick Carraway, „čestný“ rozprávač príbehu je malé mesto, stredozápadný americký chlapec, ktorý kedysi strávil nejaký čas v New Yorku s najväčším mužom, aký kedy poznal, Jayom Gatsbym. Pre Nicka je Gatsby stelesnením amerického sna: bohatá, silná, atraktívna a nepolapiteľná. Gatsby je obklopený aurou záhad a ilúzií, na rozdiel od L. Veľký a výkonný Oz Franka Bauma. A podobne ako čarodejník z krajiny Oz, Gatsby a všetko, čo stojí za to, sa ukázalo byť ničím iným než starostlivo vytvorenými, krehkými konštruktami.
Gatsby je sen človeka, ktorý neexistuje, žijúci vo svete, do ktorého nepatrí. Aj keď Nick chápe, že Gatsby zďaleka nie je tým, za čo predstiera, netrvá to dlho aby bol Nick očarený snom a úprimne veril v ideály Gatsbyho zastupuje. Nakoniec sa Nick zamiluje do Gatsbyho, alebo aspoň do fantasy sveta, ktorý Gatsby bojuje.
Nick Carraway je pravdepodobne najzaujímavejšou postavou v románe. Je to zároveň človek, ktorý podľa všetkého vidí Gatsbyho fasádu, ale tiež človek, ktorý Gatsbyho zbožňuje najviac a ktorý si ctí sen, ktorý tento muž predstavuje. Carraway musí neustále klamať a klamať seba, zatiaľ čo sa pokúša upokojiť čitateľa o jeho úprimnej povahe a nezaujatých úmysloch. Gatsby, alebo James Gatz, je fascinujúci tým, že reprezentuje všetky aspekty amerického sna z neúnavného snažiť sa o jeho skutočné stelesnenie a tiež tragicky uvedomenie si, že to tak nie je existovať.
Ostatné postavy, Daisy a Tom Buchanan, pán Gatz (otec Gatsbyho), Jordan Baker a ďalšie, sú všetky zaujímavé a dôležité vo vzťahu k Gatsby. Vidíme Daisy ako typický vek jazzu “plácačka„Zaujíma sa o krásu a bohatstvo; vráti Gatsbyho záujem iba preto, že je tak materiálne zvýhodnený. Tom je predstaviteľom „starých peňazí“ a jeho blahosklonnosťou k nemu novozbohatlických. Je rasista, sexista a úplne sa netýka nikoho okrem seba. Jordan Baker, umelci a iní predstavujú rôzne nevyslovené, ale stále prítomné predstavy o sexuálnom výskume, individualizme a sebapokojení, ktoré naznačujú toto obdobie.
Čo zvyčajne priťahuje čitateľov k tejto knihe, bez ohľadu na to, či odchádzajú s tradičnou porozumenie románu (milostný príbeh, kritika amerického sna atď.) je jeho prekvapivo krásna próza. V tomto rozprávaní sú chvíle opisu, ktoré takmer odvádzajú dych, najmä preto, že sa často objavujú nečakane. Fitzgeraldova brilantnosť spočíva v jeho schopnosti podkopávať každú jeho myšlienku, pričom poukazuje na pozitívne aj negatívne argumenty situácie v rovnakom odseku (alebo dokonca vetu).
Možno je to najlepšie demonštrované na záverečnej stránke románu, kde je krása snu, ktorým je Gatsby, v kontraste s rozčarovaním tých, ktorí tento sen sledujú. Fitzgerald skúma silu amerického sna, evokáciu tých prvých amerických prisťahovalcov, ktorí búšili do srdca a duše, ktoré ich trápili nové pobrežie s takou nádejou a túžbou, s takou hrdosťou a horlivým odhodlaním, ktoré majú byť rozdrvené nekonečným zápasom o dosiahnutie nedosiahnuteľný; byť uväznení v nadčasovom, nadčasovom, vytrvalom sna, ktoré nikdy neznamená nič iné ako sen.
Veľký Gatsby podľa F. Scott Fitzgerald je celkom pravdepodobne najčítanejší kus americkej literatúry. Pre veľa, Veľký Gatsbyje milostný príbeh a Jay Gatsby a Daisy Buchanan sú Američanmi Romeo a Julie dvadsiatych rokov, dvaja milovníkov kríženia s hviezdami, ktorých osudy sú vzájomne prepojené a ktorých osudy sú tragicky zapečatené začínajúcich; milostný príbeh je však fasádou. Miluje Gatsby Daisy? Nie toľko, koľko miluje nápad Daisy. Miluje Daisy Gatsby? Miluje možnosti, ktoré predstavuje.
Iní čitatelia považujú román za depresívnu kritiku tzv. Amerického sna, ktorú možno nikdy nemožno skutočne dosiahnuť. Podobné ako Theodore Dreiser Sestra Carrie, tento príbeh predpovedá pochmúrny osud Ameriky. Bez ohľadu na to, ako tvrdo človek pracuje alebo koľko toho dosiahne, americký snílek bude vždy chcieť viac. Toto čítanie nás približuje k skutočnej povahe a účelu Veľký Gatsby, ale nie celkom všetko.
Toto nie je milostný príbeh, ani prísne o snahe jedného človeka o americký sen. Namiesto toho je to príbeh o nepokojnom národe. Je to príbeh o bohatstve a rozdieloch medzi „starými peniazmi“ a „novými peniazmi“. Fitzgerald prostredníctvom svojho rozprávača Nicka Carrawaya vytvoril snivú iluzórnu víziu spoločnosti snívateľov; plytké, neobsadené ľudí, ktorí stúpajú príliš rýchlo a konzumujú príliš veľa. Ich deti sú zanedbávané, ich vzťahy sú nerešpektované a ich duchovia sa drvili pod váhou bezduchého bohatstva.
Toto je príbeh Stratená generácia a lži, ktoré musia povedať, aby mohli žiť každý deň, keď sú tak smutní, osamelí a rozčarovaní.