Nebolo vždy možné určiť, na ktorej strane niektorí jednotlivci bojovali počas občianskej vojny v USA, najmä keď boli partizánski partizáni zapojení do štátu Missouri. Hoci bol Missouri pohraničným štátom, ktorý zostal počas občianskej vojny neutrálny, štát mu poskytol viac viac ako 150 000 vojakov, ktorí počas tohto konfliktu bojovali - 40 000 na strane Konfederácie a 110 000 na strane EÚ Union.
V roku 1860 usporiadala Missouri ústavný dohovor, ktorého hlavnou témou bolo odtrhnutie a hlasovanie malo zostať v Únii, ale zostať neutrálny. V prezidentských voľbách v roku 1860 bola Missouri jedným z iba dvoch štátov, ktoré demokratický kandidát Stephen A. Douglas nesený (New Jersey je druhý) cez republikán Abrahám Lincoln. Obaja kandidáti sa stretli v sérii debaty kde diskutovali o svojich individuálnych presvedčeniach. Douglas bežal na platforme, ktorá chcela zachovať súčasný stav, zatiaľ čo Lincoln veril, že otroctvo je otázkou, ktorú musí Únia riešiť ako celok.
Vzostup Williama Quantrilla
Po začatí občianskej vojny Missouri pokračovala vo svojom pokuse zostať neutrálnym, ale skončila s dvoma rôznymi vládami, ktoré podporovali opačné strany. To spôsobilo veľa prípadov, keď susedia bojovali so susedmi. To tiež viedlo k známym partizánskym vodcom William Quantrill, ktorý si vybudoval vlastnú armádu, ktorá bojovala za Konfederáciu.
William Quantrill sa narodil v Ohiu, ale nakoniec sa usadil v Missouri. Keď sa začala občianska vojna, Quantrill bol v Texase, kde sa spriatelil s Joelom B. Mayes, ktorý bol neskôr zvolený za hlavného náčelníka Cherokee v roku 1887. Práve počas tohto spojenia s Mayom sa naučil umenie partizánskych vojen od domorodých Američanov.
Quantrill sa vrátil do Missouri av auguste 1861 bojoval s General Sterling Price v bitke pri Wilsonovom potoku pri Springfielde. Krátko po tejto bitke opustil Quantrill Konfederačnú armádu, aby vytvoril svoju vlastnú takzvanú armádu nepravidelníkov, ktorá sa nechvalne stala známou u Quantrillových lupičov.
Spočiatku tvorili lupiči Quantrillu viac ako tucet mužov a hliadkovali na hranici Kansas-Missouri, kde prepadli vojakov Únie aj sympatizantov Únie. Ich hlavnou opozíciou boli Jayhawkers - partizáni z Kansasu, ktorých lojalita bola pro-únia. Násilie sa stalo tak zlým, že oblasť sa stala známou ako „ Krvácanie Kansasu'.
Do roku 1862 mal Quantrill pod jeho velením približne 200 mužov a sústredil svoje útoky na mesto Kansas City and Independence. Keďže bola Missouri rozdelená medzi lojalistov Únie a Konfederácie, Quantrill ľahko dokázal prijať južných mužov, ktorí nesúhlasili s tým, čo považovali za tvrdú vládu Únie.
James Brothers a Quantrill's Raiders
V roku 1863 Quantrillova sila vzrástla na vyše 450 mužov, z ktorých jedným bol Frank James, starší brat Jesseho Jamesa. V auguste 1863 Quantrill a jeho muži spáchali to, čo sa stalo známym ako masaker Lawrence. Zapálili mesto Lawrence, Kansas a zabili viac ako 175 mužov a chlapcov, mnohí z nich pred svojimi rodinami. Aj keď Quantrill namieril na Lawrence, pretože bol centrom pre Jayhawkersovcov, verí sa, že teror, ktorý bol uvalený na Obyvatelia miest pochádzajú z Únie, ktorá uväzňuje rodinných príslušníkov priaznivcov a spojencov Quantrillu, vrátane sestier William T. Anderson - ktorý bol kľúčovým členom Quantrill's Raiders. Viaceré z týchto žien zomreli, vrátane jednej z Andersonových sestier, zatiaľ čo Únia bola uväznená.
Anderson, ktorý dostal prezývku Bloody Bill. Quantrill by neskôr vypadol a Anderson sa stal vodcom väčšiny partizánskych skupín, medzi ktoré patrilo šestnásťročného Jesseho Jamesa. Quantrill, na druhej strane, teraz mal silu, ktorá len niekoľko desiatok.
Masaker v Centralii
V septembri 1864 mala Anderson armádu, ktorá predstavovala približne 400 partizánov, a pripravovali sa na pomoc Konfederačnej armáde v kampani, ktorá napadla Missouri. Anderson vzal asi 80 z jeho partizánov do Centralia, Missouri, aby zhromaždil informácie. Hneď za mestom zastavil Anderson vlak. Na palube bolo 22 vojakov Únie, ktorí boli na dovolenke a neboli ozbrojení. Potom, čo prikázal týmto mužom, aby odstránili uniformy, Andersonovi muži popravili všetkých 22. Anderson by neskôr tieto uniformy Únie použil ako maskovanie.
Neďaleká sila Únie približne 125 vojakov začala prenasledovať Andersona, ktorý sa do tejto doby znovu pripojil k celému. Anderson postavil pascu pomocou malého počtu svojich síl ako návnadu, na ktorú padli vojaci Únie. Anderson a jeho muži potom obklopovali sily Únie a zabili každého vojaka, zmrzačujúce a skalpujúce telá. Frank a Jesse James, ako aj budúci člen ich gangu Cole Younger, všetci toho dňa jazdili s Andersonom. „Masaker Centralia“ bol jedným z najhorších zverstiev, ktoré sa vyskytli počas občianskej vojny.
Armáda Únie stanovila najvyššiu prioritu, aby zabila Andersona, a len mesiac po Centralii dosiahli tento cieľ. Začiatkom roku 1865 sa Quantrill a jeho partizáni presťahovali do Západného Kentucky av máji po Robertovi E. Lee sa vzdal, Quantrill a jeho muži boli prepálení. Počas tejto potýčky bol Quantrill zastrelený do chrbta a spôsobil mu ochrnutie z hrudníka dole. Quantrill zomrel následkom svojich zranení.