Zistite, čo je trans izomér

Trans izomér je izomér kde funkčné skupiny objavujú sa na opačných stranách dvojná väzba. O cis a trans izoméroch sa všeobecne diskutuje Organické zlúčeniny, ale vyskytujú sa aj v anorganických látkach koordinačné komplexy a diazíny.
Trans izoméry sa identifikujú pridaním trans- na prednú stranu názvu molekuly. Slovo trans pochádza z latinského slova, ktoré znamená „naprieč“ alebo „na druhej strane“.
Príklad: Trans izomér dichlóreténu je uvedený ako trans-Dichloroethen.

Kľúčové cesty: Trans izomér

Druhý typ izoméru sa nazýva cis izomér. V cis konformácii sú funkčné skupiny obidve na tej istej strane dvojitej väzby (vedľa seba). Dve molekuly sú izoméry, ak obsahujú presne rovnaký počet a typy atómov, iba odlišné usporiadanie alebo rotáciu okolo chemickej väzby. Molekuly sú

Trans izoméry sa líšia od cis izomérov viac ako len vzhľadom. Konformácia ovplyvňuje aj fyzikálne vlastnosti. Napríklad trans izoméry majú tendenciu mať nižšie teploty topenia a teploty varu ako zodpovedajúce cis izoméry. Majú tiež tendenciu byť menej husté. Trans izoméry sú menej polárne (nepolárne) ako cis izoméry, pretože náboj je vyvážený na opačných stranách dvojitej väzby. Trans-alkány sú menej rozpustné v inertných rozpúšťadlách ako cisalkány. trans alkény sú symetrickejšie ako cis alkény.

Aj keď si môžete myslieť, že funkčné skupiny sa budú voľne otáčať okolo chemickej väzby, tak by to mohla byť aj molekula spontánny prechod medzi cis a trans konformáciami, nie je to také jednoduché, keď sú dvojité väzby zapojení. Organizácia elektrónov v dvojitej väzbe inhibuje rotáciu, takže izomér má sklon zostať v jednej konformácii. Je možné zmeniť konformáciu okolo dvojitej väzby, vyžaduje si to však energiu potrebnú na jej prerušenie a následnú reformu.

V acyklických systémoch je pravdepodobnejšie, že zlúčenina vytvorí trans izomér ako cis izomér, pretože je zvyčajne stabilnejšia. Je to tak preto, že ak sú obe funkčné skupiny na tej istej strane dvojitej väzby, môže to spôsobiť stérickú prekážku. Existujú výnimky z tohto „pravidla“, ako je 1,2-difluóretylén, 1,2-difluórodiazén (FN = NF), iné halogénom substituované etylény a niektoré kyslíkom substituované etylény. Keď je výhodná cis konformácia, jav sa nazýva „cis efekt“.

Rotácia je omnoho voľnejšia okolo a jednoduchá väzba. Ak dôjde k rotácii okolo jednej väzby, je správna terminológia syn (ako cis) a proti (napríklad trans) označujú menej trvalú konfiguráciu.

Konfigurácie cis a trans sú považované za príklady geometrický izomerizmus alebo konfiguračný izomerizmus. Cis a trans by sa nemali zamieňať E/Z izoméria. E / Z je absolútny stereochemický opis, ktorý sa používa iba pri odkazovaní na alkény s dvojitými väzbami, ktoré sa nemôžu otáčať alebo kruhové štruktúry.

Friedrich Woehler si prvýkrát všimol izoméry v roku 1827, keď zistil, že kyanát strieborný a fulminát strieborný majú rovnaké chemické zloženie, ale vykazujú odlišné vlastnosti. V roku 1828 Woehler objavil močovinu a kyanát amónny tiež mal rovnaké zloženie, ale odlišné vlastnosti. Jöns Jacob Berzelius uviedol tento termín izoméria v roku 1830. Slovo izomér pochádza z gréckeho jazyka a znamená „rovnaká časť“.

• Eliel, Ernest L. a Samuel H. Wilen (1994). Stereochémia organických zlúčenín. Wiley Interscience. pp. 52–53.
• Kurzer, F. (2000). "Kyselina fulminová v dejinách organickej chémie". J. Chem. Educ. 77 (7): 851–857. doi:10,1021 / ed077p851
• Petrucci, Ralph H.; Harwood, William S.; Sleď, F. Geoffrey (2002). Všeobecná chémia: princípy a moderné aplikácie (8. vydanie). Horná sedlová rieka, N.J: Prentice Hall. p. 91. ISBN 978-0-13-014329-7.
• Smith, Janice Gorzynski (2010). Všeobecná organická a biologická chémia (1. vydanie). McGraw-Hill. p. 450. ISBN 978-0-07-302657-2.
• Whitten K.W., Gailey K. D., Davis R.E. (1992). Všeobecná chémia (4. vydanie). Saunders College Publishing. p. 976-977. ISBN 978-0-03-072373-5.