Počas Zlatý vek pirátstva, piráti sa našli po celom svete od Indického oceánu po Newfoundland, od Afriky po Karibik. Slávni piráti ako Blackbeard, Charles Vane, „Calico Jack“ Rackham a „Black Bart„Roberts zachytil stovky plavidiel. Títo piráti často mali výrazné vlajky alebo „jacky“, ktoré ich označovali svojim priateľom a nepriateľom. Pirátska vlajka bola často označovaná ako „Jolly Roger“, o ktorej sa mnohí domnievajú, že je anglicizáciou Francúzov jolie rouge alebo „pekne červená“. Tu sú niektoré z najslávnejších pirátov a vlajky s nimi spojené.
Ak ste sa plavili po karibskom alebo juhovýchodnom pobreží Severnej Ameriky v roku 1718 a videli ste loď leteli ste s čiernou vlajkou s bielymi rohatými kostrami, ktoré držali presýpacie hodiny a kopali srdce ťažkosti. Kapitán lode nebol nikto iný ako Edward "Blackbeard" Teach, najznámejší pirát svojej generácie. Blackbeard vedel, ako vzbudiť strach: v boji dal do svojich dlhých čiernych vlasov a brady fajčenie. Spôsobili by mu, aby bol uväznený v dyme, čo by mu dalo démonický vzhľad. Aj jeho vlajka bola strašidelná. Kostra kopiju srdcom znamenala, že nebude poskytnutá žiadna štvrtina.
Henry "Long Ben" Avery mal krátku, ale pôsobivú kariéru ako pirát. Zachytil len asi tucet lodí, ale jedna z nich nebola ničím iným ako Ganj-i-Sawai, pokladná loď Indického veľkého Moghulu. Zachytenie samotnej lode stavia Long Ben na vrchol zoznamu najbohatších pirátov alebo v jeho blízkosti. Zmizol krátko nato. Podľa legiend v tom čase založil svoje vlastné kráľovstvo, oženil sa s krásnou dcérou Veľkého Moghulu a mal vlastnú vojnovú flotilu so 40 loďami. Averyho vlajka ukázala lebku nosiacu na truhliciach profil šatky.
Ak pôjdete sami korisť, Henry Avery bol najúspešnejším pirátom svojej doby, ale ak pôjdete podľa počtu zachytených lodí, potom Bartholomew "Black Bart" Roberts bije ho námornou míľou. Black Bart počas svojej trojročnej kariéry zachytil približne 400 lodí, od ktorých sa pohyboval od Brazílie po Newfoundland, po Karibik a Afriku. Počas tejto doby Black Bart používal niekoľko vlajok. Zvyčajne s ním bol čierny s bielym skeletom a bielym pirátom, ktorý medzi nimi držal presýpacie hodiny: to znamenalo, že jeho obetiam dochádzal čas.
„Čierny Bart“ Roberts nenávidel ostrovy Barbados a Martinik, pretože ich guvernéri koloniálnych síl sa odvážili vyslať ozbrojené lode, aby sa ho pokúsili zajať. Kedykoľvek zajal lode pochádzajúce z ktoréhokoľvek miesta, bol obzvlášť tvrdý na kapitána a posádky. Dokonca si vytvoril špeciálnu vlajku, aby ukázal: čierna vlajka s bielym pirátom (predstavujúcim Robertsa) stojaciho na dvoch lebkách. Pod nimi boli biele písmená ABH a AMH. Toto znamenalo „Barbadianova hlava“ a „Martinikova hlava“.
John „Calico Jack“ Rackham mal krátku a do značnej miery nevýraznú pirátsku kariéru medzi rokmi 1718 a 1720. Dnes si ho pamätajú iba z dvoch dôvodov. Najprv mal na svojej lodi dvoch pirátov: Anne Bonny a Mary čítala. Spôsobilo to dosť škandál, že ženy mohli vziať pištole a príbory a bojovať a prisahať si na plné členstvo na pirátskej lodi! Druhým dôvodom bola jeho veľmi chladná pirátska vlajka: blackjack, ktorý ukazoval lebku cez skrížené nožnice. Aj keď ostatní piráti boli úspešnejší, jeho vlajka získala slávu ako „pirátska vlajka“.
Všimli ste si niekedy, ako sa zdá, že niektorí ľudia ukončujú nesprávny smer práce? Počas zlatého veku pirátstva Stede kapota bol jeden taký človek. Bonnet, bohatý kvetináč z Barbadosu, ochorel na svoju nepríjemnú manželku. Urobil jedinú logickú vec: kúpil loď, najal niektorých mužov a vyplával, aby sa stal pirátom. Jediným problémom bolo, že nepoznal jeden koniec lode od druhého! Našťastie čoskoro upadol s nikým iným, než samotným Blackbeardom, ktorý ukázal bohatým landloberom laná. Vlajka Bonnetu bola čierna s bielou lebkou nad kosťou uprostred: na oboch stranách lebky bola dýka a srdce.
Edward Low bol mimoriadne nemilosrdný pirát, ktorý mal dlhú a úspešnú kariéru (podľa pirátskych štandardov). Počas dvoch rokov, od roku 1722 do roku 1724, prevzal sto lodí. Krutý muž ho nakoniec vyhodili jeho muži a postavil sa do malej lode. Jeho vlajka bola čierna s červenou kostrou.