Čo je Ester v chémii?

Ester je organická látka zlúčenina kde vodík v zmesi karboxylová skupina sa nahrádza a uhľovodík skupina. Estery sú odvodené od karboxylových kyselín a (zvyčajne) alkoholu. Kým karboxylová kyselina má skupinu -COOH, vodík je nahradený uhľovodíkom v esteri. Chemický vzorec esteru má formu RCO₂R ', kde R je uhľovodíková časť karboxylovej kyseliny a R' je alkohol.

Termín „ester“ bol vytvorený nemeckým chemikom Leopoldom Gmelinom v roku 1848. Je pravdepodobné, že tento výraz bol kontrakciou nemeckého slova „essigäther“, čo znamená „octový éter“.

Etylacetát (etyl-etanoát) je ester. Vodík na karboxylovej skupine octová kyselina je nahradený etylovou skupinou.

Medzi ďalšie príklady esterov patrí etylpropanoát, propylmetanát, propyletanoát a metylbutanoát. Glyceridy sú estery mastných kyselín s glycerolom.

Tuky a oleje sú príkladmi esterov. Rozdiel medzi nimi je teplota topenia ich esterov. Ak je teplota topenia nižšia ako teplota miestnosti, považuje sa ester za olej (napríklad rastlinný olej). Na druhej strane, ak je ester pri izbovej teplote tuhý, považuje sa za tuk (napríklad maslo alebo masť).

Pomenovanie esterov môže byť pre študentov, ktorí sú novými, mätúce organická chémia pretože meno je opakom poradia, v ktorom je vzorec napísaný. Napríklad v prípade etyletanoátu je etylová skupina uvedená pred menom. „Etanoát“ pochádza z kyseliny etánovej.

Zatiaľ čo názvy IUPAC esterov pochádzajú z pôvodného alkoholu a kyselín, veľa bežných esterov sa nazýva ich triviálne názvy. Napríklad etanoát sa bežne nazýva acetát, metanoát je formiát, propanoát sa nazýva propionát a butanoát sa nazýva butyrát.

Estery sú trochu rozpustné vo vode, pretože môžu pôsobiť ako akceptory vodíkových väzieb za vzniku vodíkových väzieb. Nemôžu však pôsobiť ako darcovia vodíkových väzieb, takže sa nespájajú. Estery sú prchavejšie ako porovnateľne veľké karboxylové kyseliny, viac polárne ako étery a menej polárne ako alkoholy. Estery majú ovocnú vôňu. Môžu sa od seba odlišovať použitím plynová chromatografia kvôli ich nestálosti.

Polyestery sú dôležitou triedou plasty, pozostávajúce z monomérov spojených estermi. Estery s nízkou molekulovou hmotnosťou pôsobia ako vonné molekuly a feromóny. Glyceridy sú lipidy, ktoré sa nachádzajú v rastlinnom oleji a živočíšnom tuku. Fosfoestery tvoria kostru DNA. Ako výbušniny sa bežne používajú dusičnany.

Esterifikácia je názov každej chemickej reakcie, ktorá tvorí ester ako produkt. Niekedy môže byť reakcia rozpoznaná ovocnou alebo kvetinovou vôňou uvoľnenou reakciou. Príkladom reakcie syntézy esteru je Fischerova esterifikácia, pri ktorej je karboxylová kyselina ošetrená alkoholom v prítomnosti dehydratačnej látky. Všeobecná forma reakcie je:

RCO₂H + R'OH = RCO₂R '+ H₂O

Reakcia je pomalá bez katalýzy. Výťažok sa môže zvýšiť pridaním nadbytku alkoholu, použitím sušiaceho činidla (ako je kyselina sírová) alebo odstránením vody.

Transesterifikácia je chemická reakcia, ktorá mení jeden ester na iný. Kyseliny a zásady katalyzujú reakciu. Všeobecná rovnica pre reakciu je:

RCO₂R '+ CH₃OH → RCO₂CH₃ + R'OH