Izomér je chemický druh s rovnakým počtom a typom atómy ako iný chemický druh, ale s odlišnými vlastnosťami, pretože atómy sú usporiadané do rôznych chemických štruktúr. Keď atómy môžu nadobudnúť rôzne konfigurácie, jav sa nazýva izomerizmus. Existuje niekoľko kategórií izomérov, vrátane štruktúrnych izomérov, geometrické izoméry, optické izoméry a stereoizoméry. K izomerizácii môže dôjsť spontánne alebo nie, v závislosti od toho, či je väzbová energia konfigurácií porovnateľná.
Typy izomérov
Dve široké kategórie izomérov sú štruktúrne izoméry (tiež nazývané konštitučné izoméry) a stereoizoméry (tiež nazývané priestorové izoméry).
Štrukturálne izoméry: Pri tomto type izomérie sú atómy a funkčné skupiny spojené rôzne. Štrukturálne izoméry majú rôzne názvy IUPAC. Príkladom je zmena polohy pozorovaná v 1-fluórpropáne a 2-fluórpropáne.
Medzi typy štruktúrneho izomérie patrí reťazcová izoméria, kde uhľovodíkové reťazce majú rôzne stupne vetvenia; izoméria funkčnej skupiny, kde sa funkčná skupina môže rozdeliť na rôzne; a skeletálny izomerizmus, kde sa hlavný uhlíkový reťazec mení.
Tautoméry sú štruktúrne izoméry, ktoré sa môžu spontánne prevádzať medzi formami. Príkladom je keto / enol tautoméria, pri ktorej sa protón pohybuje medzi atómom uhlíka a kyslíka.
stereoizomérmi: Štruktúra väzby medzi atómami a funkčnými skupinami je pri stereoizomérii rovnaká, ale geometrické umiestnenie sa môže zmeniť.
Táto trieda izomérov zahŕňa enantioméry (alebo optické izoméry), ktoré sú vzájomne nezastupiteľnými zrkadlovými obrazmi, napríklad ľavú a pravú ruku. Enantioméry vždy obsahujú chirálne centrá. Enantioméry často vykazujú podobné fyzikálne vlastnosti a chemické reaktivity, hoci molekuly sa dajú rozlíšiť podľa polarizácie svetla. Pri biochemických reakciách enzýmy obyčajne reagujú s jedným enantiomérom prednostne s druhým. Príkladom páru enantiomérov je kyselina (S) - (+) - mliečna a (R) - (-) - kyselina mliečna.
Stereoizoméry môžu byť tiež diastereoméry, ktoré nie sú vzájomným zrkadlovým obrazom. Diastereoméry môžu obsahovať chirálne centrá, ale existujú izoméry bez chirálnych centier a tie, ktoré nie sú ani chirálne. Príkladom páru diastereomérov je D-treóza a D-erytróza. Diastereoméry majú obvykle odlišné fyzikálne vlastnosti a reaktivity.
Konformačné izoméry (konforméry): Na klasifikáciu izomérov sa môže použiť konformácia. Konforméry môžu byť enantioméry, diastereoméry alebo rotaméry.
Na identifikáciu stereoizomérov sa používajú rôzne systémy, vrátane cis-trans a E / Z.
Príklady izomérov
Pentán, 2-metylbután a 2,2-dimetylpropán sú navzájom štruktúrne izoméry.
Dôležitosť izomerizmu
Izoméry sú obzvlášť dôležité vo výžive a medicíne, pretože enzýmy majú tendenciu pôsobiť na jeden izomér na iný. Substituované xantíny sú dobrým príkladom izoméru, ktorý sa nachádza v potravinách a liekoch. Teobromín, kofeín a teofylín sú izoméry, ktoré sa líšia umiestnením metylových skupín. Ďalší príklad izomérie sa vyskytuje vo fenetylamínových liečivách. Fentermín je nechirálna zlúčenina, ktorá sa môže používať ako látka potlačujúca chuť do jedla, ale zatiaľ nepôsobí ako stimulant. Po prestavení rovnakých atómov sa získa dextrometamfetamín, stimulant silnejší ako amfetamín.
Jadrové izoméry
Termín izomér sa zvyčajne týka rôznych usporiadaní atómov v molekulách; existujú však aj jadrové izoméry. jadrový izomér alebo metastabilný stav "Atom" je atóm, ktorý má rovnaké atómové číslo a hmotnostné číslo ako ďalší atóm tohto prvku, ale v atomárnom jadre má odlišný stav excitácie.