monosacharid alebo jednoduchý cukor je a uhľohydrát to nemôže byť hydrolyzovaný na menšie uhľohydráty. Tak ako všetky uhľohydráty, aj monosacharid pozostáva z troch chemických prvkov: uhlík, vodík a kyslík. Je to najjednoduchší typ molekuly uhľohydrátov a často slúži ako základ pre tvorbu komplexnejších molekúl.
Monosacharidy zahŕňajú aldózy, ketózy a ich deriváty. Všeobecný chemický vzorec pre monosacharid je CnH2nOnalebo (CH2O)n. Príklady monosacharidov zahŕňajú tri najbežnejšie formy: glukóza (dextróza), fruktóza (levuóza) a galaktóza.
Kľúčové cesty: Monosacharidy
- Monosacharidy sú najmenšie sacharidové molekuly. Nemôžu sa rozdeliť na jednoduchšie uhľohydráty, preto sa tiež nazývajú jednoduché cukry.
- Príklady monosacharidov zahŕňajú glukózu, fruktózu, ribózu, xylózu a manózu.
- Dve hlavné funkcie monosacharidov v tele sú ukladanie energie a ako stavebné kamene zložitejších cukrov, ktoré sa používajú ako štrukturálne prvky.
- Monosacharidy sú kryštalické pevné látky, ktoré sú rozpustné vo vode a zvyčajne majú sladkú chuť.
vlastnosti
V čistej forme sú monosacharidy kryštalické, vo vode rozpustné, bezfarebné pevné látky. Monosacharidy majú sladkú chuť, pretože orientácia skupiny OH interaguje s receptorom chuti na jazyku, ktorý detekuje sladkosť. Dehydratačnou reakciou môžu dva monosacharidy tvoriť a disacharid, tri až desať môžu tvoriť oligosacharidy a viac ako desať môže tvoriť a polysacharid.
funkcie
Monosacharidy majú v bunke dve hlavné funkcie. Používajú sa na skladovanie a výrobu energie. Glukóza je obzvlášť dôležitá molekula energie. Energia sa uvoľní, keď dôjde k jej chemickým väzbám. Monosacharidy sa tiež používajú ako stavebné kamene na tvorbu komplexnejších cukrov, ktoré sú dôležitými štruktúrnymi prvkami.
Štruktúra a nomenklatúra
Chemický vzorec (CH2O)n označuje, že monosacharid je hydrát uhlíka. Chemický vzorec však neznamená umiestnenie atómu uhlíka v molekule alebo chiralitu cukru. Monosacharidy sa klasifikujú na základe toho, koľko atómov uhlíka obsahujú, umiestnenia karbonylovej skupiny a ich stereochémie.
n v chemickom vzorci označuje počet atómov uhlíka v monosacharide. Každý jednoduchý cukor obsahuje tri alebo viac atómov uhlíka. Sú rozdelené podľa počtu uhlíkov: trióza (3), tetóza (4), pentóza (5), hexóza (6) a heptóza (7). Všimnite si, že všetky tieto triedy sú pomenované koncovkou -ose, čo znamená, že ide o sacharidy. Glyceraldehyd je triózový cukor. Príkladmi cukrov na báze sacharózy sú eróza a treóza. Ribóza a xylóza sú príklady pentózových cukrov. Najhojnejšie jednoduché cukry sú hexózové cukry. Patria sem glukóza, fruktóza, manóza a galaktóza. Ako príklady monosacharidov heptózy je možné uviesť sedoheptulosu a mannoheptulosu.
Aldózy majú viac ako jednu hydroxylová skupina (-OH) a karbonylová skupina (C = O) na terminálnom atóme uhlíka, zatiaľ čo ketózy majú hydroxylovú skupinu a karbonylovú skupinu pripojenú k druhému atómu uhlíka.
Klasifikačné systémy sa môžu kombinovať na opis jednoduchého cukru. Napríklad glukóza je aldohexóza, zatiaľ čo ribóza je ketohexóza.
Lineárne vs. cyklický
Monosacharidy môžu existovať ako acyklické molekuly s priamym reťazcom alebo ako kruhy (cyklické). Ketónová alebo aldehydová skupina priamej molekuly môže reverzibilne reagovať s hydroxylovou skupinou na inom atóme uhlíka za vzniku heterocyklického kruhu. Atóm kyslíka v kruhu spája dva atómy uhlíka. Krúžky vyrobené z piatich atómov sa nazývajú furanózové cukry, zatiaľ čo krúžky pozostávajúce zo šiestich atómov sú pyranózovou formou. V prírode existujú formy s priamym reťazcom, furanóza a pyranóza v rovnováhe. Volaním molekuly „glukóza“ sa môže rozumieť glukóza s priamym reťazcom, glukofuranóza, glukopyranóza alebo zmes foriem.
stereochémia
Monosacharidy vykazujú stereochémiu. Každý jednoduchý cukor môže byť vo forme D- (dextro) alebo L- (levo). Formy D a L sú zrkadlové obrázky. Prírodné monosacharidy sú v D-forme, zatiaľ čo synteticky produkované monosacharidy sú zvyčajne v L-forme.
Cyklické monosacharidy tiež vykazujú stereochémiu. Skupina -OH, ktorá nahradzuje kyslík z karbonylovej skupiny, môže byť v jednej z dvoch polôh (zvyčajne nakreslených nad alebo pod kruhom). Izoméry sú označené pomocou predpony a- a p-.
zdroje
- Fearon, W.F. (1949). Úvod do biochémie (2. vydanie). Londýn: Heinemann. ISBN 9781483225395.
- IUPAC (1997) Kompendium chemickej terminológie (2. vydanie). Zostavil A. D. McNaught a A. Wilkinson. Blackwell Scientific Publications. Oxford. doi: 10,1351 / zlatá kniha. M04021 ISBN 0-9678550-9-8.
- McMurry, John. (2008). Organická chémia (7. vydanie). Belmont, Kalifornia: Thomson Brooks / Cole.
- Pigman, W.; Horton, D. (1972). „Kapitola 1: Stereochémia monosacharidov“. V Pigman and Horton (ed.). Sacharidy: Chemistry and Biochemistry Vol 1A (2. vydanie). San Diego: Academic Press. ISBN 9780323138338.
- Solomon, E.P.; Berg, L.R.; Martin, D.W. (2004). biológie. Cengage Learning. ISBN 978-0534278281.