Roberts bol dôstojníkom na palube otrokárskej lode princezná v roku 1719, keď jeho loď zajali piráti pod velšským Howellom Davisom. Možno preto, že Roberts bol aj Waleskom, bol jedným z mála mužov, ktorí boli nútení pripojiť sa k pirátom.
Podľa všetkého nemal Roberts v úmysle pripojiť sa k pirátom, ale nemal na výber.
Pre chlapa, ktorý nechcel byť pirátom, sa ukázal byť celkom dobrý. Čoskoro si získal rešpekt väčšiny svojich spolubývajúcich, a keď bol Davis zabitý iba šesť týždňov po tom, ako sa Roberts pripojil k posádke, bol Roberts menovaný kapitánom.
Prijal úlohu a povedal, že ak musí byť pirát, je lepšie byť kapitánom. Jeho prvým príkazom bolo zaútočiť na mesto, kde bol Davis zabitý, aby pomstil svojho bývalého kapitána.
Robertsovo najvyššie skóre prišlo, keď sa stalo na portugalskej pokladnej flotile zakotvenej v Brazílii. Predstieral, že je súčasťou konvoja, vstúpil do zálivu a ticho vzal jednu z lodí. Spýtal sa kapitána, ktorá loď mala najviac koristi.
Potom vyplával na túto loď, zaútočil na ňu a nalodil ju skôr, ako niekto vedel, čo sa deje. V čase, keď sa doprovodil konvoj - dvaja obrovskí portugalskí vojaci - Roberts, odplával na svojej vlastnej lodi a na lodi s pokladmi, ktorú práve vzal. Bol to odvážny krok a vyplatilo sa to.
Roberts bol nepriamo zodpovedný za začatie kariéry iných kapitánov pirátov. Krátko po tom, čo zajal portugalskú pokladnicu, jeden z jeho kapitánov, Walter Kennedy, odplával s ňou, pobúril Robertsa a začal svoju krátku pirátsku kariéru.
Asi o dva roky neskôr boli nespokojní členovia posádky Thomas Anstis presvedčení, aby sa vydali aj sami. Pri jednej príležitosti dva lode hľadal ho plný potenciálnych pirátov a hľadal radu. Roberts sa im páčil a dal im rady a zbrane.
Je známe, že Roberts používal najmenej štyri rôzne vlajky. Ten zvyčajne s ním súvisí bol čierny s bielou kostrou a pirátom a medzi nimi držal presýpacie hodiny. Ďalšia vlajka sa ukázala pirát stojaci na dvoch lebkách. Pod ním boli napísané ABH a AMH, čo znamená „Barbadiánska hlava“ a „Martinikova hlava“.
Roberts nenávidel Martinik a Barbados, keď posielali lode, aby ho chytili. Počas jeho poslednej bitky mala jeho vlajka kostru a muža, ktorý držal horiaci meč. Keď odplával do Afriky, mal čiernu vlajku s bielou kostrou. Kostra držala v jednej ruke krížovky a v druhej presýpacie hodiny. Vedľa kostry boli kopije a tri červené kvapky krvi.
V roku 1721 Roberts zajal obrovskú fregatu Onslow. Zmenil jej meno na Kráľovské bohatstvo (pomenoval väčšinu svojich lodí to isté) a nasadil na ňu 40 kanónov.
Nové Kráľovské bohatstvo bola takmer neporaziteľnou pirátskou loďou a vtedy mohla proti nej stáť iba dobre vyzbrojená námorná loď. Kráľovské bohatstvo bola rovnako pôsobivá ako pirátska loď ako Sam Bellamy Whydah alebo Blackbeard's Pomsta kráľovnej Anny.
Za tri roky medzi rokmi 1719 a 1722 Roberts zachytil a vyplienil viac ako 400 plavidiel, čím terorizoval obchodnú lodnú dopravu z Newfoundlandu do Brazílie a Karibiku a afrického pobrežia. Tento počet zajatých plavidiel sa nepribližuje žiadnemu inému pirátovi jeho veku.
Z časti bol úspešný, pretože si myslel, že je veľký, zvyčajne velí flotile kdekoľvek od dvoch až štyroch pirátskych lodí, ktoré by mohli obkľúčiť a chytiť obete.
V januári 1722 Roberts zajal dikobraz, a otrokárska loď našiel ukotvenie. Kapitán lode bol na brehu, takže mu Roberts poslal správu a vyhrážal sa spálením lode, ak sa výkupné nezaplatí.
Kapitán to odmietol, takže Roberts spálil Porcupina s približne 80 otrokmi stále pripútanými na palube. Zaujímavé je, že jeho prezývka „Black Bart“ nie je pripisovaná jeho krutosti, ale jeho tmavým vlasom a pokožke.
Roberts bol tvrdý a bojoval až do konca. Vo februári 1722 Swallow, vojnový námorník Royal Navy Man, uzavrel Royal Royal Fortune, keď už zajal Veľký Ranger, ďalšia z Robertsových lodí.
Roberts sa o to mohol uchádzať, ale rozhodol sa postaviť sa a bojovať. Roberts bol zabitý pri prvom boku, avšak jeho hrdlo vytrhnuté hroznom od jedného z SwallowKanóny. Jeho muži nasledovali jeho stály poriadok a hodili jeho telo cez palubu. Piráti sa bez vodcu čoskoro vzdali; väčšina z nich bola nakoniec obesená.
Vo filme „Princezná nevesta“ sa na neho odvoláva postava „Dread Pirate Roberts“. Roberts bol predmetom niekoľkých filmov a kníh.