Aminokyseliny (okrem glycín) majú chirálny atóm uhlíka v susedstve karboxylová skupina (CO2). toto chirálne centrum umožňuje stereoizomériu. Aminokyseliny tvoria dva stereoizoméry, ktoré sú vzájomným zrkadlovým obrazom. Štruktúry nie sú navzájom prekrývateľné, podobne ako vaše ľavé a pravé ruky. Tieto zrkadlové obrázky sa nazývajú enantioméry.
D / L a R / S konvencie pre menovanie aminokyselín
Pre enantioméry existujú dva dôležité systémy nomenklatúry. Systém D / L je založený na optickej aktivite a odkazuje na latinské slová dexter pre správne a laevus pre ľavú, odrážajúcu ľavú a pravú chemickú štruktúru. Aminokyselina s konfiguráciou dexteru (pravotočivá) by sa pomenovala s predponou (+) alebo D, ako napríklad (+) - serín alebo D-serín. Aminokyselina, ktorá má konfiguráciu laevus (ľavotočivá), by mala byť vopred označená (-) alebo L, ako je (-) - serín alebo L-serín.
Tu sú kroky na určenie, či je aminokyselina D alebo L enantiomér:
- Nakreslite molekulu ako Fischerovu projekciu so skupinou karboxylovej kyseliny na hornom a bočnom reťazci na spodnej časti. (Ďalej len amínová skupina nebude hore ani dole.)
- Ak je amínová skupina umiestnená na pravej strane uhlíkového reťazca, je zlúčeninou D. Ak je amínová skupina na ľavej strane, molekula je L.
- Ak chcete nakresliť enantiomér danej aminokyseliny, jednoducho nakreslite jej zrkadlový obraz.
Zápis R / S je podobný, kde R znamená latinčinu rectus (správne, správne alebo priame) a S znamená latinku zlovestný (Vľavo). Pomenovanie R / S sa riadi pravidlami Cahn-Ingold-Preloga:
- Nájdite chirálne alebo stereogénne centrum.
- Priraďte prioritu každej skupine na základe atómového čísla atómu pripojeného k centru, kde 1 = vysoký a 4 = nízky.
- Určite smer priority pre ďalšie tri skupiny v poradí od vysokej po nízku prioritu (1 až 3).
- Ak je poradie v smere hodinových ručičiek, potom je stred R. Ak je objednávka proti smeru hodinových ručičiek, potom je stred S.
Aj keď väčšina chémie prešla na značkovače (S) a (R) pre absolútnu stereochémiu enantiomérov, aminokyseliny sa najčastejšie pomenúvajú pomocou systému (L) a (D).
Izoméria prírodných aminokyselín
Všetky aminokyseliny nachádzajúce sa v proteínoch sa vyskytujú v L-konfigurácii okolo chirálneho atómu uhlíka. Výnimkou je glycín, pretože má dva atómy vodíka na a-uhlíku, ktoré sa nedajú odlíšiť okrem rádioizotopového značenia.
D-aminokyseliny sa prirodzene nenachádzajú v proteínoch a nepodieľajú sa na metabolických cestách eukaryotických organizmov, hoci sú dôležité v štruktúre a metabolizme baktérií. Napríklad kyselina D-glutámová a D-alanín sú štrukturálnymi zložkami určitých bakteriálnych bunkových stien. Predpokladá sa, že D-serín môže fungovať ako neurotransmiter mozgu. D-aminokyseliny, pokiaľ existujú v prírode, sa vyrábajú post-translačnými modifikáciami proteínu.
Pokiaľ ide o nomenklatúru (S) a (R), takmer všetky aminokyseliny v proteínoch sú (S) na alfa uhlíku. Cysteín je (R) a glycín nie je chirálny. Dôvod, prečo cysteín je odlišný, je ten, že má atóm síry v druhej polohe bočného reťazca, ktorý má väčšie atómové číslo ako je počet skupín na prvom atóme uhlíka. Podľa konvencie pomenovávania je to skôr molekula (R) než (S).